Технологиядан тышкары гликозиддердин синтези табиятта өтө кеңири таралган реакция болгондуктан илимди дайыма кызыктырып келген.Шмидт менен Тосима жана Тацутанын акыркы эмгектери, ошондой эле анда келтирилген көптөгөн шилтемелер синтетикалык потенциалдын кеңири спектрин комментарийлеген.
Гликозиддердин синтезинде көп канттуу компоненттер нуклеофилдер, мисалы, спирттер, углеводдор же белоктор менен биригет, эгерде карбонгидраттын гидроксил топторунун бири менен тандалма реакция талап кылынса, калган бардык функциялар корголушу керек. алгачкы кадам.Негизинен, ферменттик же микробдук процесстер, алардын селективдүүлүгүнөн улам, региондордогу гликозиддерден тандап алуу үчүн татаал химиялык коргоо жана коргоо баскычтарын алмаштыра алат.Бирок алкилгликозиддердин узак тарыхы болгондуктан, ферменттердин гликозиддердин синтезинде колдонулушу кеңири изилденген жана колдонула элек.
Ылайыктуу ферменттик системалардын кубаттуулугунан жана өндүрүштүн кымбаттыгынан алкилполигликозиддердин ферментативдик синтези өнөр жай деңгээлине чейин жогорулатууга даяр эмес жана химиялык ыкмаларга артыкчылык берилет.
1870-жылы, МАКолли декстроза (глюкоза) ацетилхлорид менен реакциясы аркылуу "ацетохлоргидроздун" (1,сүрөт 2) синтези жөнүндө билдирди, бул акыры гликозиддердин синтезинин жолдорунун тарыхына алып келди.

Тетра-0-ацетил-глюкопиранозил галогениддери (ацетохалоглюкоздар) кийинчерээк таза алкилглюкозиддердин стереоселективдүү синтези үчүн пайдалуу ортомчулар болуп табылды.1879-жылы Артур Майкл Colley's intermediate жана фенолаттардан белгилүү, кристаллдаша турган арылгликозиддерди даярдоого жетишкен.(Aro-, 2-сүрөт).
1901-жылы Майклдын углеводдор менен гидроксилдик агликондордун кеңири спектрине синтези, В.Кенигс жана Э.Норр жакшыртылган стереоселективдүү гликозиддештирүү процессин киргизген (3-сүрөт).Реакция аномердик көмүртектеги SN2 алмаштырууну камтыйт жана конфигурациянын инверсиясы менен стереоселективдүү жүрүп, мисалы ацеобромоглюкоза аралык 3 β-аномеринен α-глюкозид 4 пайда болот. Кенигс-Норр синтези күмүш же күмүштүн катышуусунда ишке ашат. сымап промоторлору.

1893-жылы Эмиль Фишер алкилглюкозиддердин синтезине принципиалдуу башкача мамилени сунуш кылган.Бул процесс азыр "Фишер гликозидациясы" деп аталат жана гликоздордун спирттер менен кислота-катализатордук реакциясын камтыйт.Кандайдыр бир тарыхый эсеп ошого карабастан, А.Готьенин 1874-жылы туз кислотасынын катышуусунда декстрозаны суусуз этанол менен айландыруу аракетин да камтышы керек.Адаштыруучу элементардык анализден улам Готье "диглюкоза" алганына ишенген.Кийинчерээк Фишер Готьенин «диглюкозасы» негизинен этил глюкозид экенин көрсөткөн (4-сүрөт).

Фишер этилглюкозидтин структурасын туура аныктаган, бул сунушталган тарыхый фуранозиддик формуладан көрүнүп турат.Чынында, Фишер гликозиддештирүү продуктулары татаал, негизинен α / β-аномерлер жана пиранозид / фуранозид изомерлеринин тең салмактуу аралашмасы, алар да туш келди байланышкан гликозид олигомерлерин камтыйт.
Демек, жеке молекулярдык түрлөрдү Фишер реакциясынын аралашмаларынан бөлүп алуу оңой эмес, бул мурда олуттуу көйгөй болгон.Бул синтез ыкмасын бир аз өркүндөткөндөн кийин, Фишер изилдөөлөрү үчүн Кенигс-Норр синтезин кабыл алган.Бул процессти колдонуп, Э.Фишер жана Б.Хельферич 1911-жылы беттик-активдүү заттын касиеттерин көрсөткөн узун чынжырлуу алкилглюкозиддердин синтези жөнүндө биринчи отчет беришкен.
1893-жылы эле Фишер алкилгликозиддердин маанилүү касиеттерин, мисалы, алардын кычкылдануу жана гидролизге карата жогорку туруктуулугун, өзгөчө күчтүү щелочтук чөйрөдө туура байкаган.Эки мүнөздөмө тең беттик-активдүү заттарда алкил полигликозиддер үчүн баалуу.
Гликозиддештирүү реакциясына байланыштуу изилдөөлөр дагы эле уланууда жана жакынкы убакта гликозиддерге бир нече кызыктуу жолдор иштелип чыккан.Гликозиддердин синтезинин кээ бир процедуралары 5-сүрөттө кыскача келтирилген.
Жалпысынан алганда, химиялык гликозиддештирүү процесстери кислота-катализделген гликозил алмашууда татаал олигомердик тең салмактуулукка алып келүүчү процесстерге бөлүнүшү мүмкүн.

Тиешелүү активдештирилген углевод субстраттарына реакциялар (Фишер гликозиддик реакциялары жана корголбогон карбонгидрат молекулалары менен фторид суутек (HF) реакциялары) жана кинетикасы башкарылуучу, кайтарылгыс жана негизинен стереотаксикалык алмаштыруу реакциялары.Процедуранын экинчи түрү, өзгөчө, сактоо тобунун ыкмалары менен айкалышканда, реакциялардын татаал аралашмаларында эмес, жеке түрлөрдүн пайда болушуна алып келиши мүмкүн.Углеводдор галоген атомдору, сульфонилдер же трихлорацетимидаттар топтору сыяктуу эктопиялык көмүртектерде топторду калтырышы мүмкүн же трифлат эфирлерине айланганга чейин негиздер менен активдештирилиши мүмкүн.
Фторид суутекинде же фторид суутек менен пиридиндин (пиридиний поли [фториди суутек]) аралашмаларында гликозиддештирүү учурунда гликозилфториддер in situ түзүлөт жана гликозиддерге, мисалы, спирттерге айланышат.Суутек фториди күчтүү активдештирүүчү, бузулбаган реакция чөйрөсү экени көрсөтүлдү;тең салмактуулук автоконденсация (олигомеризация) Фишер процессине окшош байкалат, бирок реакция механизми, балким, башкача.
Химиялык таза алкил гликозиддер абдан өзгөчө колдонмолор үчүн гана ылайыктуу.Мисалы, алкилгликозиддер октил β-D-глюкопиранозиддин катышуусунда порин менен бактериорходопсиндин үч өлчөмдүү кристаллдашуусу сыяктуу мембраналык белоктордун кристаллдашуусунун биохимиялык изилдөөлөрүндө ийгиликтүү колдонулган (бул ишке негизделген мындан аркы эксперименттер Нобель 1988-жылы Дейзенхофер, Хубер жана Мишель үчүн химия боюнча сыйлык).
Алкилполигликозиддерди иштеп чыгуунун жүрүшүндө лабораториялык масштабда стереоселективдик методдор ар түрдүү моделдик заттарды синтездөө жана алардын татаалдыгына, аралык заттардын туруксуздугуна жана процесстин көлөмүнө жана критикалык мүнөзүнө байланыштуу физика-химиялык касиеттерин изилдөө үчүн колдонулган. ысырапчылар, Кенигс-Норр типиндеги синтездер жана башка коргоо группаларынын техникалары олуттуу техникалык жана экономикалык көйгөйлөрдү жаратмак.Фишер тибиндеги процесстер салыштырмалуу азыраак татаал жана коммерциялык масштабда жүргүзүү оңой жана ошого жараша алкилполигликозиддерди кеңири масштабда өндүрүү үчүн артыкчылыктуу ыкма болуп саналат.